Ahli feng shui Tiongkok Carson adalah “pemain yang terlahir alami”, mengambil nama dan menghancurkan hati. Takdir telah menentukan bahwa ia akan bertemu dengan tandingannya, dokter hewan seksi Chi-ling. Cinta pada pandangan pertama, tetapi keduanya tidak tahan dengan sifat plin-plan satu sama lain karena takut hubungan asmara akan berakhir begitu saja. Teman sekamar Chi-ling, S besar dan S kecil, membuat rencana yang sempurna – mengajak Carson untuk tinggal bersama Chi-ling dan membuatnya berjanji untuk tidak berhubungan seksual dengan gadis mana pun selama 100 hari. Carson menerima tantangan itu tanpa berpikir dua kali. Namun, kedua saudara perempuan dan mantan kekasihnya bergantian merayunya. Sembilan puluh hari yang sulit telah berlalu, godaan terbesar datang dalam bentuk bujangan terseksi di Hong Kong, Daniel Lee yang mulai mendekati Chi-ling. Pada saat yang sama, Karen, cinta pertama Carson, tiba-tiba kembali ke dalam hidupnya. Akankah sepasang kekasih yang bernasib sial ini melewati garis finis bersama?