Ally Darling menyadari bahwa dia sedikit tersesat dalam hidup. Kisah cinta terbarunya baru saja berakhir, dan dia baru saja dipecat dari pekerjaan pemasarannya. Kemudian dia membaca artikel majalah yang membuka mata yang memperingatkan bahwa 96 persen wanita yang telah bersama 20 atau lebih kekasih tidak mungkin menemukan suami. Bertekad untuk mengubah hidupnya dan membuktikan bahwa artikel itu salah, Ally memulai misi untuk menemukan pasangan yang sempurna di antara banyak mantan pacarnya.