Bosan dengan kebisingan dan kegilaan New York dan konvensi yang menindas di Amerika pada akhir era Eisenhower, jurnalis keliling Paul Kemp melakukan perjalanan ke pulau Puerto Rico yang masih asri untuk menulis untuk surat kabar lokal San Juan yang dikelola oleh editor Lotterman yang tertindas. Mengadopsi gaya hidup yang dipenuhi rum dari versi akhir tahun 50-an dari ‘The Lost Generation’ karya Hemingway, Paul segera terjerat dengan seorang wanita Amerika yang sangat menarik dan tunangannya, seorang pengusaha yang terlibat dalam kesepakatan pengembangan properti yang meragukan. Di dunia inilah Kemp akhirnya menemukan suaranya yang sebenarnya sebagai seorang penulis dan integritas sebagai seorang pria.