Dapatkah dua orang yang berselingkuh mendapatkan kesempatan kedua untuk mencintai? Setelah one night stand di perguruan tinggi, warga New York, Lainey dan Jake, bertemu secara kebetulan dua belas tahun kemudian dan menemukan bahwa mereka masing-masing memiliki masalah yang sama: karena cara mereka yang menantang monogami, keduanya tidak dapat mempertahankan hubungan. Bertekad untuk tetap berteman meskipun mereka saling tertarik, mereka membuat perjanjian untuk tetap menjalin hubungan platonis, sebuah kesepakatan yang terbukti lebih mudah diucapkan daripada dilakukan.