Dengan acara yang hampir dibayangi oleh pernikahan saudara perempuannya yang akan datang, Samantha yang diliputi kecemasan menghadapi ulang tahunnya yang ke-16 dengan ketakutan khas remaja. Samantha merindukan lelaki tua jake yang gagah, tetapi khawatir kesuciannya akan membuat jengkel si senior yang populer itu. Sementara itu, dia harus terus-menerus menolak kasih sayang Ted yang kutu buku, yang sayangnya adalah satu-satunya lelaki di sekolah yang tampaknya tertarik padanya.