Oh Hana dan Choi Won adalah sahabat karib yang sangat dekat: selama 20 tahun, mereka telah melewati suka dan duka. Menjelang ulang tahun Hana yang ke-30, Won memuji keistimewaan menjadi tua sebagai seorang pria—bagaikan anggur—sambil menjelaskan bahwa wanita itu seperti anggur yang mengerut menjadi kismis. Bertekad untuk membuktikan bahwa Hana salah, Hana bertaruh tentang siapa di antara mereka yang akan menikah sebelum berusia 35 tahun. Bisakah kedua sahabat ini melakukan lompatan tertinggi?