Ride with the Devil berkisah tentang empat orang yang berjuang demi kebenaran dan keadilan di tengah kekacauan perang saudara Amerika. Sutradara Ang Lee membawa kita ke daerah tak bertuan di perbatasan Missouri/Kansas, tempat seorang loyalis setia, putra seorang imigran, seorang budak yang dibebaskan, dan seorang janda muda menjalin persahabatan yang tak lazim saat mereka belajar cara bertahan hidup di masa yang tak menentu. Di tempat tanpa aturan dan mendefinisikan ulang arti keberanian dan kehormatan.