Dalam penerbangan pulang ke Chicago untuk menghadiri pernikahan keluarga, sahabat masa kecil Josh dan Molly dengan polosnya setuju untuk memalsukan pertunangan untuk membahagiakan ayah Josh yang sedang sekarat. Keadaan dengan cepat menjadi tidak terkendali dengan dua keluarga mereka yang ribut, dan serangkaian kejadian menyebabkan mereka berpura-pura menjadi pasangan dan mulai merencanakan pernikahan palsu. Ketika sandiwara itu mulai menumbuhkan perasaan yang nyata, keduanya harus membuat beberapa keputusan serius: berpisah dan kembali ke kehidupan mereka di Los Angeles, atau menjalani kehidupan sebagai pasangan di Chicago?