Siswa sekolah menengah atas Bobby Chrystal gagal dalam kelas bahasa Prancisnya, yang akan menghalanginya masuk ke Yale. Ayahnya yang kaya dan otoriter mempekerjakan seorang pria berusia 29 tahun yang menarik untuk menjadi guru privat Bobby selama musim panas dan membantunya lulus ujian susulan. Sementara teman-teman Bobby membawanya pergi ke perjalanan aneh yang bertujuan untuk kehilangan keperawanan mereka, Bobby menemukan semua kegiatan ekstrakurikuler yang ia butuhkan dengan guru privat barunya.