Harold, seorang mahasiswa pemalu dari daerah terpencil yang menjalin ikatan erat dan cinta rahasia untuk sahabatnya, Am, seorang gadis kota kaya yang bersemangat tentang mimpinya. Karena kepribadian mereka yang bertolak belakang, Harold merasa kecewa dan Am menjadi idealis. Karena komplikasi dalam kehidupan pribadi mereka, keduanya tidak pernah melewati tahap “lebih dari teman tetapi kurang dari kekasih” dan akhirnya berpisah. Sekarang bersatu kembali setelah lima tahun, Am dan Harold menghabiskan waktu berjam-jam menjelajahi tempat-tempat lama mereka dan bertanya-tanya tentang diri mereka yang lama, membuat penerbangan Harold keesokan harinya menjadi “bagaimana jika” terbesar dalam hidup mereka.