Tom dan Hannah telah berteman baik selama 10 tahun. Tom adalah seorang yang suka berkencan, sementara Hannah ingin menikah tetapi belum menemukan pria yang tepat. Tepat ketika Tom mulai berpikir bahwa ia cocok untuk menjalin hubungan, Hannah bertunangan. Ketika Hannah meminta Tom untuk menjadi ‘pengiring pengantin’, Tom dengan enggan setuju hanya agar ia dapat mencoba menghentikan pernikahan dan merayunya.