Lima tahun telah berlalu sejak Hiccup dan Toothless menyatukan para naga dan Viking di Berk. Kini, mereka menghabiskan waktu mereka menjelajahi wilayah-wilayah yang belum dipetakan. Dalam salah satu petualangan mereka, pasangan itu menemukan gua rahasia yang dihuni ratusan naga liar — dan seorang penunggang naga misterius yang ternyata adalah ibu Hiccup, Valka. Hiccup dan Toothless kemudian mendapati diri mereka berada di tengah-tengah pertempuran untuk melindungi Berk dari seorang prajurit yang haus kekuasaan bernama Drago.