Pelatih kencan Alex ‘Hitch’ Hitchens membimbing klien yang kikuk, Albert, yang berharap dapat memenangkan hati Allegra Cole yang glamor. Sementara Albert mengalami kemajuan, Hitch menghadapi kemunduran romantisnya sendiri ketika teknik yang terbukti gagal berhasil pada Sara Melas, seorang reporter tabloid yang mencari tahu tentang kehidupan cinta Allegra Cole. Ketika Sara mengetahui hubungan Hitch dengan Albert – yang sekarang menjadi pacar Allegra – hal itu mengancam akan menghancurkan kedua hubungan tersebut.