Berlatar belakang Perang Dunia II, Casino Tycoon mengisahkan Benny, seorang lulusan muda yang diperankan oleh Andy Lau, yang melarikan diri dari Hong Kong selama invasi Jepang dan menuju surga perjudian, Macau. Sesampainya di Macau, ia berhasil memikat seorang pengusaha lokal yang memiliki hubungan dengan kejahatan terorganisasi. Ia perlahan-lahan membangun kariernya di dunia bawah Macau yang akhirnya membawanya ke masalah.