Meskipun Brad memiliki karier yang memuaskan, istri yang manis, dan kehidupan yang nyaman di pinggiran kota Sacramento, segalanya tidak seperti yang ia bayangkan semasa kuliah dulu. Saat ia menemani putranya yang jenius dalam bidang musik dalam tur universitas, ia tak kuasa menahan diri untuk membandingkan hidupnya dengan keempat sahabat kuliahnya yang tampaknya memiliki kehidupan yang lebih kaya dan glamor. Namun, saat keadaan memaksanya untuk berhubungan kembali dengan mantan sahabatnya, Brad mulai mempertanyakan apakah ia benar-benar gagal atau kehidupan mereka sebenarnya lebih banyak kekurangannya daripada yang terlihat.