Alex, seorang pelatih anjing yang menyenangkan dan rendah hati, jatuh cinta pada seorang wanita hebat – Katherine – cerdas, berbakat, dan berasal dari keluarga baik-baik. Katherine mengagumi selera humor Alex yang unik, kejujuran, dan kemampuannya untuk mendengarkan. Setelah memutuskan untuk mengajukan pertanyaan, Alex terkejut ketika Katherine membuat daftar terperinci tentang “perbaikan” yang dipikirkan dengan matang yang menurutnya akan mengubah Alex dalam perjalanan mereka menjadi pasangan yang ideal. Alex secara naluriah menolak saran bahwa ia perlu mengubah apa pun. Namun dengan ancaman pesaing baru, Alex memutuskan untuk “mengerjakan daftar itu.” Dipandu oleh sekelompok teman yang meliputi: Dave, teman masa kecil Alex yang setia, sahabat wanita Lily, suaminya Michael, dan putra mereka yang berusia 8 tahun, Nicky, perjalanan Alex membuatnya mempertimbangkan kembali dan mempertanyakan keyakinan, nilai-nilai, dan dunianya.