Will Freeman adalah seorang bujangan yang tampan dan pandai bicara, yang tujuan utamanya dalam hidup adalah menghindari segala bentuk tanggung jawab. Namun, saat ia menciptakan anak khayalan agar dapat bertemu dengan para ibu tunggal yang menarik, Will mendapat pelajaran hidup yang lucu dari seorang anak berusia 12 tahun yang cerdas namun sangat culun bernama Marcus. Kini, saat Will berjuang untuk mengajarkan Marcus seni bersikap keren, Marcus mengajarkan Will bahwa kita tidak akan pernah terlalu tua untuk tumbuh dewasa.