Selama seminggu menjelang Natal di kota Bayside, Charlotte mencoba menampilkan gayanya yang unik di kancah seni lokal sembari membantu ibunya mengelola restoran keluarga. Karena patah hati dan kesulitan menemukan waktu untuk seninya, Charlotte membuang lukisan terbarunya, hanya untuk mengetahui bahwa lukisan itu telah dikirimkan secara anonim ke Festival Seni Natal. Ternyata Wyatt, seorang seniman tamu, menemukan karyanya yang terbuang dan kini memanfaatkan kesempatan yang ada di festival itu untuk menemukan penciptanya yang misterius.