Setelah pemecatan yang menggemparkan, segalanya dipertaruhkan bagi Jenna yang berusia 40 tahun: kariernya, jam biologisnya yang terus berdetak, dan rekening banknya. Kembalinya dia ke dunia mode menemui hambatan ketika dia jatuh cinta pada seorang rekan kerja yang menawan dan jauh lebih muda — yang ternyata adalah putra bosnya. Saat percikan cinta mulai muncul, Jenna harus memutuskan apakah dia akan mempertaruhkan segalanya pada romansa rahasia dengan satu-satunya orang yang dapat menghancurkan kembalinya dia.