Meskipun ia memulai kariernya sebagai komedian tunggal, Andre Allen meraih kesuksesan besar sebagai bintang trilogi komedi laga tentang beruang yang bisa bicara. Namun, kini ia ingin dianggap serius. Proyek kesukaannya tentang revolusi Haiti, sebuah film berjudul Uprize, dikritik oleh kritikus film NY Times. Beberapa hari sebelum pernikahannya dengan tunangannya, bintang acara realitas itu, ia terpaksa menghabiskan hari bersama Chelsea Brown, seorang penulis profil untuk New York Times. Tanpa diduga, ia mulai terbuka padanya. Saat mereka berjalan di New York, ia mencoba untuk kembali bersentuhan dengan asal-usul komedinya.