Cheng, seorang pemuda yang dijebak oleh kepala polisi, harus meninggalkan kehidupan yang dikenalnya dan Qiu, wanita yang dicintainya, untuk memulai hidup baru. Setelah lolos dari penjara, Cheng dengan cepat dan penuh kekerasan menaiki tangga dunia kriminal bawah tanah Shanghai hingga menjadi salah satu bos mafia paling kuat dalam sejarah Shanghai. Namun, ketenaran dan keburukan mengambil korbannya saat Cheng mendapati dirinya terjebak di antara tentara Jepang yang mengancam dan dinas rahasia lokal yang licik. Keadaan menjadi lebih buruk saat ia bertemu dengan cinta dalam hidupnya, Qiu, bersama dengan suaminya yang seorang penulis. Akankah cinta kembali menyala di senja sebuah era?