Penulis komedi kawakan Charlie Berns, yang perlahan tapi pasti mulai kehilangan pegangannya pada kenyataan, berteman dengan penyanyi jalanan muda berbakat dari New York, Emma Payge. Bersama-sama, mereka menjalin persahabatan yang tak biasa namun lucu dan menyentuh yang menyingkirkan kesenjangan generasi dan mendefinisikan ulang arti cinta dan kepercayaan.